Opgelost

De toekomst van plantaardige oplosmiddelen

Door Bart Braun

Planten maken allerlei oplosmiddelen aan die tot nu toe over het hoofd waren gezien, zo ontdekten Leidse en Delftse onderzoekers. Dat verandert het begrip van hoe cellen werken, en wellicht ook de chemische industrie.

 Het leven op aarde is een kledderige bedoening. Als het al niet in water plaatsvindt, dan gebeurt het nog altijd dankzij water. Er is leven in gortdroge woestijnen en in kilometers diepe mijnen onder de grond, maar al dat leven bestaat uit cellen, en een cel is in wezen een piepklein zakje water met spul erin.
Het probleem met water is dat allerlei stoffen er niet goed in oplossen. Dat zie je thuis bij de afwas: zonder zeep krijg je een vette pan niet schoon, en zelfs met zeep erbij blijven de meeste etensresten brokjes in plaats van dat ze verdwijnen in het sop.
Toch zijn die brokjes en dat vet ooit gemaakt in levende wezens. Leven draait om water, maar het behelst ook allemaal stoffen die juist niet goed samengaan met water, zogeheten hydrofobe stoffen. Dat lijkt gek, maar biologen en chemici hadden daar een prima verklaring voor. Net zoals afwassers zeep gebruiken, zo maken cellen zeepachtige stoffen aan waarmee de hydrofobe stofjes zich kunnen omhullen.
Dat is echter niet het hele verhaal, vertelt onderzoeker Young Hae Choi van het Instituut Biologie. Die zeepbelletjes zijn handig voor het transport van niet in water oplosbare stoffen, maar hoe maakt een plant ze aan? En de hoeveelheden kloppen niet: ‘Bijvoorbeeld: planten van het geslacht Sophora maken in hun bloemen een slecht oplosbare verbinding aan die rutin heet. Het drooggewicht van zo’n bloem kan wel voor dertig procent uit rutin bestaan; dat is gewoon teveel om met zeepstoffen te verwerken.’ Er moet meer aan de hand zijn.
In 2011 publiceerde Choi en zijn professor Rob Verpoorte samen met hun collega’s van de TU Delft over een verzameling stoffen die bij planten de oplossing bieden, zowel letterlijk als figuurlijk. De verzamelnaam is NADES, kort voor Natural Deep Eutectic Solvents. ‘Natural’ omdat ze van nature voorkomen, ‘solvents’ omdat het oplosmiddelen zijn. ‘Deep eutectic’ slaat op een wonderlijke eigenschap van sommige stoffen: als je ze in de juiste verhoudingen met elkaar mengt, is het gezamenlijke kook- en smeltpunt anders dan van de losse onderdelen.
Om dat duidelijk te maken, laat Choi een plaatje zien met potjes wit poeder. In het ene potje zit sucrose: gewone tafelsuiker en afkomstig uit suikerbieten. In het andere zit appelzuur, een eenvoudige verbinding die planten in relatief grote hoeveelheden aanmaken. Roer de twee poeders door elkaar in een verhouding van één op één, en het mengsel wordt een vloeistof. Die vloeistof, zo blijkt, is een oplosmiddel. ‘Die eutectische vloeistoffen waren al bijna honderd jaar bekend uit de synthetische chemie’, vertelt Choi. ‘Wij dachten: waarom zou dat in de natuur niet voorkomen?’
Planten blijken barstenvol te zitten met NADES, aldus een binnenkort verschijnend artikel van het Leids-Delftse team in het vaktijdschrift Analytica Chimica Acta. Allerlei suikers, zuren en andere verbindingen die in planten zitten, vormen samen een eutectisch oplosbmiddel. Chois studente Yuntao Dai is de eerste auteur.
Dat inzicht is van enorm belang voor mensen die willen weten hoe een plant werkt, maar ‘gewone’ chemici zouden er ook wat aan kunnen hebben. Als je namelijk wil werken met grote hoeveelheden chemische stoffen, is het buitengewoon onhandig om dat te doen als die stoffen in vaste vorm zijn. Vloeibaar is veel makkelijker, maar dan moet je de stoffen wel eerst ergens in oplossen. Verf, medicijnen, cosmetica: er zijn meerdere miljardenindustrieën die grote hoeveelheden oplosmiddelen gebruiken, en veel van de huidige oplosmiddelen zijn giftig. Suiker en appelzuur zijn biologisch afbreekbaar: doe er gelatine bij en het is snoep. Wie weet kunnen de NADES leiden tot groenere chemie: ‘There are nice potentials out there’, aldus de onderzoeker.
Choi en co. kwamen achter het bestaan van de NADES dankzij zogeheten metabolomics: relatief moderne technieken waarmee ze alle chemische stoffen in een plant (zo’n 30 duizend) in één keer zichtbaar konden maken. Van vrijwel al die stoffen was echter allang bekend dat ze veel in planten zaten, en in theorie had iemand ook al een eeuw geleden kunnen ontdekken dat twee van die stoffen samen een eutectisch oplosmiddel vormen. Waarom komen de plantenonderzoekers dan nu pas achter dat verschijnsel? ‘Vaak zit iets al jaren in je blikveld, zonder dat je het ziet’, vertelt Choi. ‘Waarom is maple syrup vloeibaar, terwijl het zo vol met suiker zit? Waarom verdampen die kleine druppeltjes vloeistof waarmee vleesetende insecten hun slachtoffers lokken niet? Omdat ze vol zitten met NADES. Ze zijn overal; ik weet ook niet waarom het zolang heeft geduurd.’

De markt op

De kennis over planten-oplosmiddelen is deels vastgelegd in patenten, en samen met het Leidse valorisatie-bureau Luris zoeken de wetenschappers naar commerciële toepassingen. Als conserveermiddel, bijvoorbeeld. De NADES lijken een belangrijke rol te spelen in woestijnplanten. Ze voorkomen uitdroging, en zetten de plant als het ware in de pauze-stand. Pas als er water bijkomt, worden de enzymen in de plant weer actief. Op dezelfde manier spelen ze een rol in zaden, die soms wel honderden jaren hun kiemkracht kunnen behouden. ‘We hebben rundvlees behandeld met deze stoffen, en het bederft niet meer’, aldus Choi. ‘Of het nog eetbaar is? Dat moet ik nog testen.’
Concreter: een Frans cosmeticabedrijf betaalt al om de NADES te mogen gebruiken in haar producten. Volgens Choi zijn er nog meerdere andere bedrijven met belangstelling, maar daar wil hij nog niets over kwijt zolang de onderhandelingen lopen.
Een andere toepassing die hij noemt: de extractie van chemische stoffen uit planten. Veel planten maken stofjes aan die voor mensen interessant zijn, bijvoorbeeld als medicijn. ‘Het mooie hiervan is dat je heel specifiek bepaalde stoffen uit een plant kunt halen, afhankelijk van welke oplosmiddelen je precies gebruikt.’ Of hij al een belletje heeft gehad uit Colombia, waar een grote industrie bestaat rond het extraheren van stoffen uit cocaplanten? Hij begint te lachen: ‘Nee, en er komt nog wel wat techniek bij kijken voordat je het kan: het is echt nog een nieuwe truc.’
Iets later zegt hij: ‘Wetenschap is als een mes in je keukenla. Je kan er iemand mee neersteken, maar je kan er ook je eten mee bereiden.’

Deel dit bericht:

Voorpagina

Achtergrond

Carel Stolker I t/m V

De nieuwe rector is weer op en top Leids. Maar wie is hij eigenlijk? Maak kennis met …

Wetenschap

Opgelost

Planten maken allerlei oplosmiddelen aan die tot nu toe over het hoofd waren gezien, zo …

Studentenleven

'Hee jij schijtfeut!'

De student die zich verveelt kan al via Facebook met zijn medestudenten flirten via …

Rubrieken

English page